Krążą plotki jakoby Anna Wintour wybierała się na emeryturę. Ma to nastąpić po wydaniu wrześniowego numeru magazynu Vogue, który jest zawsze najważniejszy w roku i to właśnie on wyznacza trendy na kolejny sezon.
Na razie jednak prawie 70-letnia redaktorka naczelna Vogue nie zwalnia tempa. Jako fanka tenisa i Rogera Federera w zeszły piątek pojawiła się na Wimbledonie. Zaprezentowała się w prostej, a zarazem przyciągającej wzrok sukience w kwiaty. Dobrała do niej skromne sandałki na obcasie od Manolo Blahnika i kopertówkę w kolorze nude. Całość dopełniał duży złoty naszyjnik.
Anna Wintour to najlepiej rozpoznawalna redaktor naczelna pisma o modzie. Stanowisko to - w amerykańskim wydaniu Vogue - objęła w 1988 roku. Od trzydziestu lat sprawia, że jest to najbardziej wypływowy magazyn na świecie, który stał się istną "biblią mody". Pojawienie się na jego okładce to prawdziwy zaszczyt i marzenie wielu modelek oraz gwiazd. Anna Wintour zainspirowała również twórców. W 2003 roku, wydana została książka inspirowana historią jej życia pt. "Diabeł ubiera się u Prady", która kilka lat później została zekranizowana.